Pouca gente sabe a história da vida de William B. Watterson II, ou Bill Watterson é mais conhecido. Durante os anos de faculdade, Bill Watterson já impressionava os colegas e professores como cartunista do jornal da faculdade. Watterson ainda foi responsável pela ilustração de capa do livro “Best Political Cartoons of 1978” (As Melhores Charges Políticas de 1978) publicado pela editora Puck Press.
Watterson trabalhou nos jornais “Cincinnati Post”, “Target” e “Sun Newspaper”, até que resolveu mudar o foco de seus quadrinhos para as histórias de Calvin. Em 1985, no dia 18 de novembro foi publicado pela primeira vez a tirinha Calvin & Haroldo.
A última tirinha de Calvin & Haroldo foi publicada em 31 de dezembro de 1995. Desde então, seu autor, Bill Watterson, não desenhou mais nada com seus personagens, não vendeu direitos para produtos derivados, nem apareceu em público.